在Bonnie和Kai的帮助下，Damon和Elena决定实施营救Damon母亲Lily（AnnieWersching）的行动——她目前仍然被困在1903年的监狱世界中。与此同时，Caroline针对Stefan的计划产生事与愿违的后果，她被迫收拾残局。在Whitmore大学，Enzo和Alaric试图让Caroline恢复理智，但他们意识到自己失算了，计划最终没能成功。Bonnie送给Damon一份出人意料的礼物，Damon深感震惊。
母亲死后，Caroline决定「关闭」人性，并且向朋友们下达了一个出人意料的最后通牒。Stefan实在不知道该如何处理Caroline的新情况，他对Caroline的干涉引发了危险的连锁反应，导致他和Elena必须与时间赛跑。与此同时，Damon向Kai询问那个「监狱世界」的具体情况。当他得知自己的母亲Lily（AnnieWersching）还活着时，他瞬间五雷轰顶。另一方面，Enzo对SarahSalvatore（TristanMays）的兴趣越来越大。Bonni…
卡罗琳并不愿意接受母亲去世的事实，会想起之前自己和母亲的过往。达蒙从卡罗琳母亲身上看到了自己母亲的影子。卡罗琳安排自己母亲的葬礼，并给每个人安排了任务。在邦妮的世界里，她正在试图回到现实。乔消化不良在厕所呕吐，阿拉里克建议不要去参加葬礼。乔伊出现在乔家门口，并告知乔自己现在病重。达蒙和斯特凡谈话，告知他如果不是真爱卡罗琳，那就不要勉强。乔替卡伊诊治，但是并没有发现异常。邦妮正准备施法离开时，突然间…
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